Aan de rand van Willingen kunt u direct in de skilift stappen voor een dagje skiën en snowboarden. U vindt hier een gevarieerd aanbod aan pistes, en bovendien kunt u hier afdalen over de langste piste van het Sauerland. Vergeet niet aan het eind van de dag even lekker te ontspannen bij de après-ski in het centrum.
De skischans van Willingen is een van de redenen waarom deze plaats zo populair is. Het hele jaar door kunt u met de lift naar boven, voor een adembenemend uitzicht over de omgeving. Voor de liefhebber is een bezoekje aan het jaarlijkse skispringtoernooi een echte aanrader.
Voor een stukje cultuur kunt u in en rondom Willingen meerdere leuke musea bezoeken. Leer bijvoorbeeld alles over de lokale zuivelindustrie in het Upländer Milchmuhseum. Een bezoek aan de leisteenmijn Christine is ook de moeite waard, net als het erfgoedmuseum in Usseln.
Sportievelingen kunnen in de bergen rond Willingen allerlei avontuurlijke activiteiten ondernemen. Maak bijvoorbeeld een afdaling met de mountainbike of via de rodelbaan. Ook vindt u hier tal van schitterende fiets- en wandelroutes, die u over hoge bergtoppen en door uitgestrekte bossen leiden.